Nama: Asam Klorogenat
Nama (en): Chlorogenic Acid
Formula: C16H18O9
Sumber: Coffee beans, apples, potatoes
Klasifikasi: Phenol
Sub-Klasifikasi: Cinnamate ester

Advertisement


Nama Lain:
Chlorogenic Acid, 3-O-Caffeoylquinic acid, Chlorogenate, Coffee polyphenol
IUPAC: (1S,3R,4R,5R)-3-{[(2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy}-1,4,5-trihydroxycyclohexane-1-carboxylic acid
Molecular Weight: 354.3100
Mass: 354.0951

Apa itu Asam Klorogenat?

Asam klorogenat (CGA) adalah senyawa polifenol yang terbentuk dari esterifikasi antara asam kafeat dan asam kuinat, dengan rumus molekul C₁₆H₁₈O₉ dan berat molekul 354,31 g/mol. Senyawa ini banyak ditemukan dalam biji kopi hijau, teh, sayuran, dan buah-buahan , serta menjadi komponen bioaktif dalam berbagai tanaman obat seperti Inula racemosa dengan kandungan sekitar 1,03% (w/w) yang teridentifikasi melalui metode HPLC.

Secara fisikokimia, asam klorogenat memiliki titik leleh 210°C (terdekomposisi), larut dalam etanol dan aseton, dengan nilai XLogP -0,4 yang menunjukkan sifat hidrofilik sedang serta memiliki 6 donor dan 9 akseptor ikatan hidrogen. Senyawa ini bertindak sebagai intermediet dalam biosintesis lignin dan berperan sebagai antioksidan alami.

Aktivitas & Manfaat Farmakologi

Asam klorogenat menunjukkan spektrum aktivitas farmakologis yang luas, terutama sebagai agen anti-inflamasi dan antioksidan melalui mekanisme modulasi jalur NF-κB dan Nrf2, serta aktivasi jalur AMPK untuk memulihkan homeostasis metabolik glukosa dan lipid. Senyawa ini memiliki efek terapeutik multidimensional yang mencakup neuroprotektif (untuk gangguan neurodegeneratif dan neuropati diabetik), kardioprotektif, antidiabetes, hepatoprotektif, nefroprotektif, dan aktivitas antitumor.

Dalam konteks kesehatan tulang, asam klorogenat terbukti meningkatkan kapasitas osteogenik sel punca mesenkimal, meningkatkan proliferasi dan diferensiasi osteoblas, serta menekan osteoklastogenesis melalui aktivasi sistem RANK/RANKL/OPG, sehingga berpotensi untuk pengobatan penyakit tulang terkait penuaan dan defisiensi estrogen. Untuk penyakit hati metabolik seperti MASLD (Metabolic Dysfunction-Associated Steatotic Liver Disease), uji klinis dan hewan menunjukkan CGA memiliki efek hepatoprotektif melalui aktivasi Nrf2 dan inhibisi kaskade sinyal TLR4/NF-κB, serta memengaruhi mikrobiota usus dan integritas sawar intestinal.

Implementasi di TCM, Ayurveda, & Fitokimia Terapan

Dalam sistem pengobatan tradisional, asam klorogenat telah teridentifikasi sebagai salah satu penanda kualitas (marker compound) dalam berbagai tanaman herbal yang digunakan secara empiris. Dalam Ayurveda dan Unani, asam klorogenat ditemukan dalam Inula racemosa (Puskaramula), yang secara tradisional digunakan sebagai agen pencerah kulit (complexion promoter) melalui penghambatan sintesis melanin, dengan validasi metode kromatografi RP-HPLC dan HPTLC untuk standardisasi mutu.

Tanaman seperti Hibiscus sabdariffa yang mengandung asam klorogenat juga digunakan secara tradisional untuk peradangan kulit, diare, dan luka dengan aktivitas anti-inflamasi dan antimikroba. Dalam Pengobatan Tradisional Tionghoa (TCM), asam klorogenat merupakan salah satu komponen aktif utama dalam formula Shuanghuanglian (injeksi), dan penelitian farmakokinetik menunjukkan bahwa pemberian bersamaan dengan deksametason dapat mengubah parameter farmakokinetik CGA secara signifikan, mengindikasikan adanya interaksi obat yang perlu diwaspadai.

Dari sisi fitokimia terapan, asam klorogenat memiliki profil interaksi dengan enzim CYP450 yang relatif aman (IC50 > 100 µM untuk CYP1A2, CYP3A, CYP2D), menjadikannya kandidat yang baik untuk formulasi kombinasi tanpa risiko interaksi metabolik signifikan melalui jalur CYP450. Namun, perlu diwaspadai bahwa asam dikafeoilkuinat—turunan dari CGA—dapat menghambat transporter anion organik (OAT1) dengan IC50 1,2 µM, yang berpotensi menyebabkan interaksi obat pada tingkat transporter ginjal jika dikombinasikan dengan obat-obatan yang diekskresi melalui jalur tersebut.

---

Daftar Referensi

  1. Therapeutic Target Database (TTD). Details of Chlorogenic Acid (DM2Y3P4).
  2. Shen, J., et al. (2024). Osteogenic mechanism of chlorogenic acid and its application in clinical practice. Frontiers in Pharmacology, 15: 1396354.
  3. Table 4: Traditional Medicinal Use of Plants Containing Chlorogenic Acid. Medicines, 2017.
  4. Wang, L., & Sweet, D.H. (2013). Interaction of Natural Dietary and Herbal Anionic Compounds with Human Organic Anion Transporters. Evidence-Based Complementary and Alternative Medicine.
  5. Isochlorogenic acid A affects P450 and UGT enzymes. Chinese Journal of Natural Medicines, 2016.
  6. VARIDT Drug Information. Chlorogenic Acid (DR00938).
  7. Cui, T., et al. (2024). Chlorogenic Acid: A Systematic Review on the Biological Functions, Mechanistic Actions, and Therapeutic Potentials. Nutrients.
  8. Sharma, A., et al. (2019). RP-HPLC and HPTLC Methods for Analysis of Selected Herbs Used as Complexion Promoters in Ayurveda and Unani. Journal of AOAC International.
  9. Benchchem. Chlorogenic Acid CYP450 Interaction Profile.
  10. Alfa Chemistry. Chlorogenic Acid CAS 327-97-9 Product Information.
  11. (2024). Potential of Chlorogenic Acid in the Management of MASLD: A Narrative Review. Metabolites.
  12. Zeng, F.L., et al. Effect of dexamethasone on pharmacokinetics of chlorogenic acid in Shuanghuanglian in rats. Chinese Journal of Experimental Traditional Medical Formulae.
  13. Fisher Scientific. Chlorogenic Acid Specifications.

Likopen

Lycopene

Myricetin

Myricetin

Resep Herbal

Cari: