Asam Sinamat (Cinnamic Acid)

Apa itu Asam Sinamat?

Asam sinamat (C₉H₈O₂) adalah asam fenolat yang tersusun dari kerangka karbon C6-C3 dan merupakan senyawa induk bagi kelompok besar asam hidroksisinamat, seperti asam kafeat, ferulat, dan p-kumarat. Senyawa ini berbentuk kristal putih monoklinik dengan titik leleh 133°C, kelarutan rendah dalam air (0,4 g/L), serta memiliki berat molekul 148,16 g/mol.

Secara biosintesis, asam sinamat terbentuk dari reaksi deaminasi non-oksidatif L-fenilalanin yang dikatalisis enzim fenilalanin amonia-liase (PAL), reaksi yang menjadi pintu masuk jalur fenilpropanoid dan mengarah pada pembentukan lignin, flavonoid, serta berbagai polifenol lainnya. Senyawa ini banyak ditemukan dalam kulit kayu kayu manis (Cinnamomum spp.), berbagai buah-buahan (lingonberry, zaitun, stroberi), sayuran, serta teh dan kakao.

Aktivitas & Manfaat Farmakologi

Asam sinamat menunjukkan spektrum aktivitas farmakologis yang luas, mencakup efek antidiabetes, antikanker, kardioprotektif, hepatoprotektif, neuroprotektif, antiinflamasi, dan antimikroba. Dalam konteks antidiabetes, asam sinamat yang diisolasi dari Cinnamomum cassia bekerja melalui mekanisme unik: meningkatkan ekspresi mRNA GLUT4 dan menghambat aktivitas enzim PTP1B hingga 96,5%, namun tidak bergantung pada jalur PI3-K, berbeda dengan mekanisme kerja insulin pada umumnya.

Sebagai agen antikanker, studi penambatan molekuler menunjukkan asam sinamat berikatan dengan protein target pada sel kanker serviks (1J4X) melalui ikatan hidrogen dengan residu serin, glisin, tirosin, dan arginin, dengan energi pengikatan -5,7 kkal/mol. Aktivitas antimikrobanya, terutama terhadap patogen pascapanen seperti B. cinerea dan A. niger, dimediasi melalui kerusakan integritas membran plasma dan induksi produksi ROS intraseluler. Selain itu, senyawa ini juga menunjukkan potensi sebagai inhibitor pompa efflux bakteri dalam upaya mengatasi resistensi antibiotik.

Implementasi di TCM, Ayurveda, & Fitokimia Terapan

Dalam pengobatan tradisional, asam sinamat merupakan komponen bioaktif utama dari kayu manis, yang secara luas digunakan dalam sistem Ayurveda dan Pengobatan Tradisional Tionghoa (TCM). Dalam Ayurveda, kayu manis (Tvak) digunakan untuk mengatasi berbagai kondisi termasuk diabetes, gangguan pencernaan, infeksi, dan sebagai agen imunomodulator. Dalam TCM, kayu manis (Cinnamomum cassia) juga telah digunakan secara turun-temurun untuk berbagai penyakit metabolik dan inflamasi. Dari sisi implementasi modern, asam sinamat menunjukkan profil farmakokinetik yang menguntungkan: senyawa ini memiliki absorbsi gastrointestinal yang tinggi, kemampuan melintasi sawar darah-otak, bukan substrat P-glikoprotein, serta tidak menghambat enzim CYP450 utama (CYP1A2, CYP2C9, CYP2C19, CYP2D6, CYP3A4).

Namun, penelitian pada homogenat hati tikus mengungkapkan bahwa CYP1A adalah enzim utama yang bertanggung jawab dalam metabolisme asam sinamat, sehingga pemberian bersamaan dengan obat yang menginduksi atau menghambat CYP1A berpotensi menimbulkan interaksi farmakokinetik. Profil ADMET dan drug-likeness yang baik ini menjadikan asam sinamat sebagai senyawa induk yang menarik untuk pengembangan turunan dengan aktivitas lebih spesifik dan selektif.

---

Daftar Referensi

1. Alfiana, R. (2025). Kajian In silico Dan In Vitro Turunan Asam Sinamat Sebagai Inhibitor Pompa Efflux Acinetobacter baumannii Dan Staphylococcus aureus. Repository Universitas Hasanuddin.
2. Dabur Chyawanprash. Tvak (Cinnamon) – Ayurvedic Herb for Boosting Immunity.
3. Li, W.L., et al. (2009). Study on Relationship Between Metabolism of Cinnamic Acid and Cytochrome P450. Chinese Pharmaceutical Journal.
4. IMPPAT. Cinnamic Acid – Physicochemical and Drug-likeness Properties. The Institute of Mathematical Sciences.
5. ScienceDirect. (2017). Hydroxycinnamic Acids: Natural Sources, Biosynthesis, Possible Biological Activities, and Roles in Islamic Medicine. Studies in Natural Products Chemistry.
6. Lakshmi, B.S., et al. (2009). Cinnamic acid, from the bark of Cinnamomum cassia, regulates glucose transport via activation of GLUT4 on L6 myotubes in a PI3K-independent manner. Journal of Diabetes, 1(2), 99-106.
7. Bionity. Cinnamic acid – Properties and Identification.
8. ScienceDirect. (2021). Cinnamic Acid – Antimicrobial Activity and Metabolic Pathways in Fungi. Encyclopedia of Mycology.
9. Ingenta Connect. (2017). Studi Docking Molekular Senyawa Asam Sinamat dan Derivatifnya sebagai Inhibitor Protein 1J4X pada Sel Kanker Serviks.
10. Hindawi. (2024). Predicted ADME for Cinnamic Acids – Table 5. European Journal of Cancer.
11. Hong Kong Baptist University. Cinnamic Acid – Phytochemical Image Database.
12. BenchChem. (2025). Core Science & Biosynthesis of Cinnamic Acid.